骨铭心，他说：“在那些日子里，手表刚开始出现，学院小卖部就有手表出售；大多数同学都有手表，我经常对那些手表投以羡慕的眼光。但这些手表不是为我准备的。直到1914年大战爆发，我才有一块手表。”

呈现在蒙哥马利面前的是一个崭新的世界，这使得他无暇去考虑钱的问题，他把身心全放在了学习和工作上。在桑赫斯特，蒙哥马利一开始便表现得十分出色。根据学校的惯例，新学员在入学后要接受为期六周的集中训陈，并从中挑选出公认的优秀生担任一等兵。这在军校里是一种莫大的荣誉，经这样选拔出来的学生一般被认为是较早地具备了陆军中第一流军官的基本素质的。蒙哥马利以他无可指责的表现成了这样的幸运儿。如果不出意外的话，到第二学期他将成为佩戴红肩章的中士，然后就将有资格去竞争佩带军剑的掌旗军士。掌旗军士是学生的最高军阶。

六周训练结束以后，蒙哥马利进入了第一学期课程的学习。功课主要有军事行政管理、法律、历史、地理、战术、工程、地形、印度文、射击、体操和操练等课目。